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Oltre che ad Ambrosini, la società non rinnova il contratto neanche a Yepes e Flamini, cede in prestito Traoré, non riscatta Bojan e scambia Antonini con il genoano Valter Birsa. In entrata inoltre si registrano gli ingaggi di Andrea Poli (in compartecipazione) e dello svincolato Ferdinando Coppola, e l'acquisto di Alessandro Matri e di Kaká: il centrocampista brasiliano ritorna al Milan dopo quattro anni.
La squadra milanese, dopo il 3º posto del campionato precedente, è impegnata nei play-off di Champions League contro gli olandesi del PSV Eindhoven. La partita d'andata va in scena il 20 agosto 2013 al Philips Stadion e termina con il punteggio di 1-1; a segno El Shaarawy nel primo tempo e Matavž nella ripresa. Nel frattempo il Milan inizia il campionato con una sconfitta, quella arrivata sul campo dell'Hellas Verona per 2-1: ad Andrea Poli risponde Luca Toni, autore di due gol su colpo di testa. Quella con i veneti è anche la 4 000ª partita ufficiale disputata dai rossoneri. Il 28 agosto la società meneghina si qualifica alla fase a gironi della Champions League, battendo 3-0 a San Siro il PSV grazie a una doppietta di Kevin-Prince Boateng, che viene ceduto negli ultimi giorni della sessione di mercato, e alla rete di Mario Balotelli. Il giorno dopo il sorteggio del Grimaldi Forum riserva al Milan gli spagnoli del Barcellona, già affrontati dai ragazzi di mister Allegri nelle edizioni 2011-2012 e 2012-2013, gli olandesi dell'Ajax, 4 volte vincitori della competizione e avversari nella fase a gruppi del 2010, e gli scozzesi del Celtic, trionfanti nella massima competizione europea per club nel 1967.
Il 1º settembre 2013 arriva la prima vittoria in campionato, quella conquistata a San Siro contro il Cagliari per 3-1; timbrano il cartellino Robinho, Mexès e Sau per i sardi nel primo tempo e Balotelli nella ripresa. È la terza volta nella gestione Allegri che il Milan ottiene questo tipo di risultati nelle prime due partite di questo torneo ed è la prima volta dalla fine degli anni trenta del ventesimo secolo (1938 e 1939) che perde la prima partita di campionato per due volte di seguito. Il Milan, falcidiato da numerosissimi infortuni nella prima parte della stagione, riesce a vincere la prima partita della fase a gironi della Champions League contro il Celtic, che batte per 2-0 grazie a un autogol del difensore degli scozzesi Izaguirre (su tiro di Zapata) e alla rete di Sulley Muntari.
I rossoneri, con 9 punti (frutto di 2 vittorie, 3 pareggi e 1 sconfitta), accedono agli ottavi di finale di Champions League come secondi classificati. in particolare i rossoneri passano il turno grazie alla doppia vittoria con Celtic, un pareggio e una sconfitta con il Barcellona (settimo e ottavo incontro con i catalani in due anni) e due pareggi con l'Ajax. Decisiva per la qualificazione l'ultima partita disputata in casa contro l'Ajax e pareggiata per 0-0 giocando per oltre un'ora in inferiorità numerica per l'espulsione del capitano Montolivo. Gli avversari sorteggiati a Nyon il 16 dicembre 2013 per gli ottavi sono gli spagnoli dell'Atlético Madrid, squadra mai affrontata in precedenza dal Milan nelle competizioni UEFA per club.
Il 19 dicembre 2013 il consiglio di amministrazione del Milan, riunitosi nella nuova sede legale del club, sita in via Aldo Rossi, 8 Milano, ha approvato all'unanimità il nuovo assetto organizzativo della società, che, come recita la nota ufficiale, prevede la suddivisione delle funzioni/direzioni aziendali in due aree, la prima attinente all'attività tecnico-sportiva, che continua a rispondere ad Adriano Galliani quale vice presidente vicario e amministratore delegato, la seconda, che comprende tutte le funzioni/direzioni aziendali non riconducibili alla prima, che risponde al nuovo vice presidente e amministratore delegato Barbara Berlusconi. Seguono il 31 dicembre le dimissioni del direttore sportivoAriedo Braida, che lascia la società dopo 28 anni.
Il 6 gennaio contro l'Atalanta, Kaká sigla il suo centesimo gol in maglia rossonera, mentre Allegri, festeggia la sua centesima vittoria in Serie A. La squadra milanese termina con 22 punti il proprio girone d'andata di Serie A, posizionandosi all'11º posto, a 20 punti dalla zona Champions e a 10 dalla zona Europa League e collezionando 5 vittorie, 7 pareggi e 7 sconfitte, con 31 gol fatti e 30 subiti. A causa di questi numeri, e in particolare della sconfitta per 4-3 del 12 gennaio 2014 contro il Sassuolo, la società decide di esonerare l'allenatore Massimiliano Allegri, affidando ad interim la guida tecnica della squadra al vice allenatore Mauro Tassotti. Il toscano è il quinto tecnico esonerato a stagione in corso sotto la presidenza Berlusconi. Con Tassotti in panchina, il 15 gennaio il Milan supera gli ottavi di finale di Coppa Italia, battendo per 3-1 lo Spezia a San Siro. Il giorno seguente la società rende noto il nome del nuovo allenatore, l'olandese Clarence Seedorf, già calciatore rossonero e fino a quel momento in forza come giocatore al Botafogo. Il Milan di Seedorf esordisce con una vittoria in campionato sul Verona.
Nella sessione invernale di mercato vengono ceduti in prestito Matri, Nocerino e Niang e ingaggiati Keisuke Honda (primo giapponese della storia del club), Michael Essien, Adil Rami e Adel Taarabt. Il girone di ritorno prosegue a risultati alterni e la squadra non riesce a sollevarsi dalle zone medio-basse della classifica.
Il Milan viene eliminato ai quarti di finale di Coppa Italia per mano dell'Udinese, che nel turno precedente aveva eliminato l'Inter, vincente a San Siro per 2-1 grazie alle reti di Luis Muriel e Nico López; anche in Champions League la squadra rossonera non supera il turno (per la quarta volta nelle ultime cinque partecipazioni), venendo sconfitta dall'Atlético Madrid sia all'andata a San Siro per 0-1 che al ritorno al Calderón per 4-1.
Nella gara successiva, persa 4-2 a San Siro contro il Parma, la squadra subisce la contestazione dei tifosi. In seguito il club, grazie a 5 vittorie consecutive tra fine marzo e aprile e alla vittoria nel derby dopo quasi tre anni dall'ultimo successo contro l'Inter (la partita per l'assegnazione della Supercoppa Italiana 2011 a Pechino) (complessivamente ottiene sette vittorie nelle ultime nove partite), riesce a scalare qualche posizione e chiude il campionato all'ottavo posto a 57 punti (conquistati grazie a 16 vittorie, 9 pareggi e 13 sconfitte) e con il medesimo punteggio del Torino, squadra con la quale gli scontri diretti si sono conclusi con due pareggi (2-2 a Torino e 1-1 a Milano), ma con una differenza reti complessiva peggiore per i rossoneri rispetto ai torinisti (+8 contro il +10 dei granata), mancando la qualificazione all'Europa League e rimanendo fuori dalle competizioni UEFA dopo quindici stagioni consecutive in Europa (record di partecipazioni consecutive alle coppe europee nella storia del club). Il Milan non veniva escluso dalle competizioni europee dalla stagione 1997-1998. Il 19 maggio viene inaugurata "Casa Milan", la nuova sede della società rossonera sita in zona Portello a Milano.
Divise e sponsor
Lo sponsor tecnico per la stagione 2013-2014 è Adidas, mentre lo sponsor ufficiale è Fly Emirates. La prima divisa è composta da una maglia a strisce verticali della stessa dimensione, rosse e nere, con delle bande dorate all'altezza delle spalle, e da pantaloncini bianchi e calzettoni rossoneri. La seconda divisa è un completo bianco sempre con dei richiami all'oro, motivo dominante delle divise da gioco di questa stagione; la terza divisa è formata da una maglia proprio color oro, caratterizzata all'altezza del petto da un taschino con sopra un tricolore, e da pantaloncini neri e calzettoni rossoneri.
Eccezionalmente, in occasione della gara della 38ª e ultima giornata del campionato di Serie A in casa contro il Sassuolo, il Milan scende in campo con la divisa casalinga della stagione 2014-2015; lo stesso avviene per l'uniforme riservata ai portieri.
Vice presidente vicario e amministratore delegato per l'attività tecnico-sportiva: Adriano Galliani
Vice presidente e amministratore delegato per le funzioni/direzioni aziendali non relative all'attività tecnico-sportiva: Barbara Berlusconi (dal 19 dicembre 2013)
Il 1º agosto 2013 viene ufficializzato l'ingaggio del difensore Matías Silvestre dall'Inter, in prestito oneroso (0,75 milioni di euro) con diritto di riscatto fissato a 4 milioni, mentre il 19 agosto seguente firma un nuovo contratto con la società rossonera il portiereFerdinando Coppola, già in rosa nella prima parte della stagione precedente. Il 30 agosto lascia il Milan il centrocampista ghaneseKevin-Prince Boateng, trasferitosi ai tedeschi dello Schalke 04 per 10 milioni €, e viene acquistato l'attaccante della JuventusAlessandro Matri, a fronte di un importo pari a 11 milioni di euro (pagabili in 4 anni). Il giorno dopo va in atto uno scambio di mercato con il Genoa: il centrocampista slovenoValter Birsa passa al Milan, percorso inverso per il difensore Luca Antonini. Nelle ultime 24 ore di trattative la società rossonera conclude l'operazione che riporta Kaká a Milano, dopo 4 anni di assenza; il fantasista brasiliano arriva a costo zero dal Real Madrid e firma un contratto biennale fino al 30 giugno 2015. Sul fronte cessioni, il giovane Andrea Petagna si trasferisce alla Sampdoria in prestito con diritto di riscatto della compartecipazione.
Il 5 settembre 2013 il centrocampista malianoBakaye Traoré viene ceduto in prestito ai turchi del Kayseri Erciyesspor, operazione fattibile in quanto in Turchia, al contrario che in Italia, il mercato era ancora aperto.
Il 16 ottobre 2013 il Milan raggiunge un accordo con gli spagnoli del Valencia per l'acquisto in prestito con diritto di riscatto del difensore franceseAdil Rami, impiegabile in partite ufficiali a partire dal 3 gennaio 2014, data di apertura della sessione invernale di calciomercato. Alla fine di dicembre del 2013, invece, la società rende noto l'avvenuto deposito del contratto del trequartista giapponeseKeisuke Honda, svincolatosi a fine anno dal CSKA Mosca, e l'accordo per la cessione in prestito di M'Baye Niang al Montpellier, anche in questi due casi a decorrere da gennaio 2014.
Il 15 gennaio 2014 la società rossonera cede Alessandro Matri alla Fiorentina e 10 giorni dopo Antonio Nocerino al West Ham, entrambi con la formula del prestito fino al 30 giugno dello stesso anno. Nell'ultima settimana di calciomercato diventano calciatori del Milan il centrocampista ghanese Michael Essien, acquistato a costo zero dal Chelsea, e il trequartista marocchinoAdel Taarabt, che arriva in prestito con diritto di riscatto dal Queens Park Rangers.
Fonte: Serie A – Classifiche, su sport.sky.it, Sky Sport. URL consultato il 18 agosto 2015 (archiviato dall'url originale il 18 agosto 2014). Legenda: Luogo: C = Casa; T = Trasferta. Risultato: V = Vittoria; N = Pareggio; P = Sconfitta.
Statistiche dei giocatori
Sono in corsivo i calciatori che hanno lasciato la società a stagione in corso.
^(ES) Comunicado oficial: Kaká, su realmadrid.com, 2 settembre 2013. URL consultato il 16 febbraio 2015 (archiviato dall'url originale il 4 settembre 2013).
^ Vincenzo Vasta, Milan: i numeri di una tragedia, su milannews.it, 12 gennaio 2014. URL consultato il 12 gennaio 2014 (archiviato dall'url originale il 13 gennaio 2014).
^Dopo l'esclusione del Parma, sesto classificato in campionato, per la mancata concessione della licenza Uefa, dovuta al ritardato pagamento di circa 300.000 euro di ritenute Irpef, la differenza reti diventa il criterio discriminante per l'accesso del Torino al terzo turno preliminare di Europa League.
^27 in Champions League. Il calciatore, in questa competizione, non può utilizzare il numero 23 in quanto è già stato indossato da Antonio Nocerino nella fase a gruppi. Cfr. Matteo Calcagni, Taarabt e il 27: numero d'esordio anche di Boateng, su milannews.it, 5 febbraio 2014. URL consultato il 7 febbraio 2014 (archiviato dall'url originale il 22 febbraio 2014).
^abcd2013-2014: e' arrivata!, su acmilan.it, acmilan.com, 2 luglio 2013. URL consultato il 29 luglio 2013 (archiviato dall'url originale il 29 ottobre 2013).
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^Trasferitosi in prestito al Viareggio nella stessa sessione di mercato.
^Trasferitosi a titolo definitivo al Carpi nella stessa sessione di mercato.
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