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Prima dell'inizio di questa stagione il Milano conosce forti cambiamenti a livello societario. Alla guida della società viene messo Umberto Trabattoni in veste di commissario straordinario, mentre Antonio Busini è nominato direttore tecnico. C'è anche un avvicendamento sulla panchina, con Guido Ara che sostituisce József Bánás.
In Serie A il Milano disputa un campionato positivo, con un ottimo 3º posto finale. In questo campionato la squadra chiude con il primo posto parziale nella classifica del girone di ritorno e con la migliore difesa del torneo. Degno di nota è il 5 a 1 casalingo sul Bologna poi campione d'Italia. In Coppa Italia i rossoneri vengono invece eliminati negli ottavi di finale dalla Lazio.
Nel 1940 il Milan trasferisce la sua sede dal "Telegrafo Milan Club" di via Gaetano Negri 8 al "Telegrafo Calciomilano" di via Del Lauro 4.